Quantidade de Carbonos Assimétricos e Número de Isômeros Ópticos

• Moléculas com um carbono quiral:

Quando uma molécula possui apenas um carbono assimétrico ou quiral ele terá 2 isômeros opticamente ativos, que são o dextrogiro e o levogiro, e 1 isômero opticamente inativo, que é a mistura racêmica desses dois enantimorfos.

• Moléculas com vários carbonos assimétricos diferentes:

Nesse caso, pode-se calcular a quantidade de isômeros opticamente ativos e inativos por meio da regra de van’t Hoff, que diz:

Por exemplo, consideremos o ácido α-hidróxi-β-metil-succínico, cuja fórmula estrutural está representada abaixo:

                                                                               H      H
                                                                               |       |
                                                              HOOC ─ C* ─ C* ─ COOH
                                                                               |       |
                                                                              OH     CH₃

Essa molécula apresenta dois carbonos assimétricos, que estão representados com o asterisco. Assim, a quantidade de esteroisômeros opticamente ativos desse ácido é: 2² = 4, sendo 2 dextrogiros e 2 levogiros. Veja esses quatro isômeros opticamente ativos e distintos entre si logo abaixo:

Nesse caso, têm-se 2 misturas racêmicas (4/2 = 2). Essas misturas serão de A + B e de C + D.

• Moléculas com carbonos assimétricos iguais:

Quando isso ocorre não é possível aplicar a regra de van’t Hoff mostrada anteriormente. Um exemplo é a molécula do ácido tartárico (ácido 2,3-di-hidroxibutanodioico), formado na fermentação do suco de uva. Conforme sua estrutura a seguir mostra, ele possui dois carbonos assimétricos com os mesmos grupos ligantes:

                                                                              OH    OH
                                                                               |       |
                                                              HOOC ─ C* ─ C* ─ COOH
                                                                               |       |
                                                                              H       H

Visto que os carbonos assimétricos do ácido tartárico são iguais, eles provocarão um ângulo de desvio da luz polarizada de mesmo valor, que chamaremos genericamente de α. Resta saber qual o sentido desses desvios. Assim, temos as seguintes possibilidades:

1.       Os dois desviam o plano da luz polarizada para a direita:

+ α + α = +2 α

Portanto, temos um isômerodextrogiro.

2.       Os dois desviam o plano de luz polarizada para a esquerda:

- α - α = -2 α

Nesse caso, o isômero será levogiro.

3.       Um desvia o plano de luz polarizada para a direita e o outro para a esquerda:

+ α - α = 0

Temos um composto meso, isto é, um composto opticamente inativo por compensação interna. Isso significa que um carbono assimétrico da molécula cancela o desvio causado no plano da luz polarizada pelo outro carbono assimétrico da molécula.

4.       Um desvia o plano de luz polarizada para a esquerda e outro para a direita:

- α + α = 0

Composto meso.

Assim, concluímos que o ácido tartárico apresenta dois isômeros opticamente ativos, sendo um dextrogiro e um levogiro. E apenas uma mistura racêmica, que é feita pela mistura desses dois esteroisômeros. Além disso, ele possui também o ácido tartárico meso, que é uma substância pura (não é uma mistura como a racêmica) opticamente inativa por compensação interna.