Sabe-se que os nitrilos são compostos orgânicos derivados do ácido cianídrico (HCN) e que apresentam como fórmula geral o grupo:
Fórmula geral de um Nitrilo
*O grupo R é um radical orgânico.
Para realizar a nomenclatura dos nitrilos, utilizamos a seguinte regra estabelecida pela IUPAC (União internacional da Química Pura e Aplicada):
Prefixo + infixo + o + nitrilo
OBS.: Se o nitrilo for ramificado, a numeração da cadeia principal deverá iniciar sempre pelo carbono do grupo CN.
Veja quatro exemplos de utilização da regra de nomenclatura dos nitrilos:
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2-etil-4-metil-heptanonitrilo
Como a estrutura é ramificada, a cadeia principal começa no carbono do grupo CN e segue para a extremidade esquerda, que tem um maior número de carbonos. Como é possível observar, os radicais metil e etil estão fora da cadeia principal. Para numerá-la, sempre começamos a partir do carbono do grupo CN. Assim, o etil está no carbono 2 e o metil no 4 (eles sempre devem ser escritos em ordem alfabética). Como a cadeia principal possui sete carbonos, o prefixo será hept; já o infixo será o an, pois há apenas ligações simples.
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3-isopropil-pent-4-enonitrilo
Como a estrutura é ramificada e insaturada, a cadeia principal começa no carbono do grupo CN e segue para a extremidade esquerda em direção à ligação dupla. O radical isopropil está fora da cadeia principal. Para numerá-la, sempre começamos a partir do carbono do grupo CN. Assim, o isopropil está no carbono 3. Como a cadeia principal possui cinco carbonos, o prefixo será pent. O infixo será o en, pois há uma ligação dupla.
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decanonitrilo
Como a cadeia não é ramificada, não há necessidade de encontrar a cadeia principal. Contando a partir do carbono do grupo CN, a cadeia possui dez carbonos e, por isso, o prefixo é dec. O infixo será o an porque há apenas ligações simples.
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benzenonitrilo
Nesse exemplo, temos um benzeno e o grupo CN. Assim, consideramos o benzeno como a parte principal da cadeia, já que é impossível o nitrogênio ligar-se com alguns dos seus carbonos diretamente. Como o carbono do grupo CN, nesse caso, foi utilizado em razão da impossibilidade relatada anteriormente, ele não precisa ser considerado na nomenclatura. Dessa forma, o nome da estrutura será apenas benzenonitrilo.
Além da nomenclatura oficial estabelecida pela IUPAC, os nitrilos apresentam ainda uma regra de nomenclatura usual. Nessa regra, o grupo CN é chamado de cianeto e todo o restante da cadeia ligada a ele é considerada como um radical:
Cianeto + de + nome do radical orgânico + a
Veja quatro exemplos de utilização da regra de nomenclatura dos nitrilos:
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Cianeto de vinila
Podemos observar, nesse exemplo, que o radical vinil está ligado diretamente ao grupo cianeto (CN).
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Cianeto de pentila
Nesse exemplo, o radical pentil está ligado diretamente ao grupo cianeto (CN).
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Cianeto de Isopropila
Podemos observar, nesse exemplo, que o radical isopropil está ligado diretamente ao grupo cianeto (CN).
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Cianeto de fenila
Podemos observar, nesse exemplo, que o radical fenil está ligado diretamente ao grupo cianeto (CN).
