Uma cadeia carbônica aberta é considerada como sendo ramificada quando ela for heterogênea ou possuir pelo menos um carbono terciário ou quaternário, havendo uma cadeia principal e uma ou mais cadeias secundárias, que são as ramificações.
Já uma cadeia alicíclica (fechada sem núcleo aromático) será ramificada se possuir pelo menos um carbono terciário ou quaternário. Assim, o ciclo é a cadeia principal e as cadeias ligadas a ele são as ramificações.
As ramificações são formadas na maioria das vezes por radicais monovalentes orgânicos derivados de hidrocarbonetos (compostos que possuem somente átomos de carbono e hidrogênio). Esses radicais se formam por meio de cisões homolíticas, que é quando há a quebra da ligação entre um átomo de carbono e um átomo de hidrogênio, sendo que cada um dos átomos fica com um par eletrônico que era compartilhado.
Esse radical possui uma valência livre e pode se ligar a alguma cadeia carbônica, tornando-se uma ramificação. A nomenclatura de um radical é caracterizada pelo sufixo il ou ila.
Exemplos:
H
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H ─ C ─: metil
│
H
H H
│ │
H ─ C ─ C ─: etil
│ │
H H
H H H
│ │ │
H ─ C ─ C ─ C ─: propil
│ │ │
H H H
A partir de 3 carbonos existem alguns prefixos que são inseridos na nomenclatura dessas ramificações, que são: iso, sec, terc ou neo. Veja quando usar cada um:
- Iso: é usado para radicais que possuem a estrutura abaixo:
H3C ─ CH ─ (CH2)n ─
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CH3
“n” são valores inteiros iguais ou maiores que zero.
Exemplos:
n = 0 → H3C ─ CH ─ : isopropil
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CH3
n = 1 → H3C ─ CH ─ CH2 ─ : isobutil
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CH3
n = 2 → H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ : isopentil
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CH3
- Sec- ou s-: Quando a valência livre da cadeia ramificada estiver localizada no carbono secundário (carbono ligado a dois outros átomos de carbono).
Exemplos:
H3C ─ CH ─ : s-propil (também pode ser isopropil)
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CH3
│
H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH3: s-butil
│
H3C ─ CH ─ CH ─ CH3: s-pentil (ou s-amil)
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CH3
- Terc- ou t-: Quando a valência livre da cadeia ramificada estiver localizada no carbono terciário (carbono ligado a três outros átomos de carbono).
Exemplos:
CH3
│
H3C ─ C ─ CH3: t-butil
│
CH3
│
H3C ─ C ─ CH2 ─CH3: t-pentil
│
- Neo: Quando a valência livre da cadeia ramificada estiver localizada no carbono primário (carbono ligado apenas a um átomo de carbono).
Exemplo:
CH3
│
H3C ─ C ─ CH2 ─ : neopentil
│
CH3
Agora que sabemos a nomenclatura das ramificações, fica mais fácil realizar a nomenclatura de uma cadeia ramificada. Para tal, devemos seguir os seguintes passos:
Por exemplo, considere a seguinte cadeia ramificada:
CH3
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CH2 CH3
│ │
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ C ─ CH2 ─ CH ─ CH3
│
CH2
│
CH3
Primeiro, devemos escolher qual é a cadeia principal. A cadeia principal deve ser a que contém o grupo funcional e a que possui a maior quantidade de carbonos. No caso dessa molécula, a cadeia principal é a selecionada abaixo:
Quando há mais de uma possibilidade de cadeia com o mesmo número de carbonos, devemos optar pela cadeia que tiver maior número de ramificações, o que não ocorreu neste caso. Nessa molécula, temos 3 ramificações, que são os radicais que ficaram de fora da parte selecionada.
O segundo passo é numerar a cadeia principal. A numeração sempre deve começar pela extremidade que estiver mais perto de:
Grupo funcional > insaturação > ramificação
Como a cadeia que estamos estudando é um hidrocarboneto e não possui insaturação, iremos começar a numerá-la da extremidade mais próxima de uma ramificação:
Visto que possui sete carbonos, a cadeia principal é denominada heptano.
Agora o último passo é identificar e nomear as ramificações:
Por fim, escrevemos o nome da cadeia carbônica completa, seguindo a seguinte regra:
Assim, o nome da cadeia analisada é: 4,4-dietil-2-metil-heptano.
Lembrando que as ramificações devem ser escritas em ordem alfabética.
