Para realizar a nomenclatura de anidridos, é necessário conhecer a regra de nomenclatura que a IUPAC emprega para esse grupo de compostos orgânicos oxigenados. Veja a regra:
Anidrido + Nome do ácido carboxílico que originou o anidrido
OU
Anidrido + Nomes dos ácidos carboxílicos que originaram o anidrido
Analisando essa regra de nomenclatura, fica evidente que temos que ter uma noção sobre quais foram os ácidos carboxílicos que originaram o anidrido para realizar sua nomenclatura. Pode ser que um mesmo ácido carboxílico tenha originado o anidrido ou tenham sido dois ácidos carboxílicos diferentes.
A reação química que forma o anidrido é uma desidratação e sempre envolve a presença de dois ácidos carboxílicos, iguais ou diferentes. Veja uma equação geral que representa essa desidratação:
Equação de formação de um anidrido
Para formar um anidrido, temos a união da hidroxila (círculo vermelho na imagem acima) de um ácido carboxílico com o hidrogênio (círculo verde na imagem acima) da hidroxila do outro ácido carboxílico. Dessa forma, temos a ligação entre esses dois ácidos utilizados a partir do carbono onde estava a hidroxila de um com o oxigênio da hidroxila do outro (elipse preta).
Os anidridos apresentam, então, duas partes (R) que possuem carbono (na maioria dos casos) ou não, como podemos observar no modelo abaixo:
Anidrido formado por moléculas do mesmo ácido carboxílico
Como todo anidrido é originado por ácidos carboxílicos, é necessário relembrar como nomear esses compostos. Veja a regra de nomenclatura IUPAC para ácidos carboxílicos:
Ácido + prefixo + infixo + oico
do número do tipo
de carbonos de ligação
entre os
carbonos
Agora podemos analisar e entender a composição do nome de alguns anidridos. Acompanhe:
Exemplo 1: Anidrido etanoico
A estrutura acima possui dois grupos R iguais. Ambos os grupos R apresentam cadeia normal (sem ramificação), dois átomos de carbonos (prefixo et) e ligações simples entre os carbonos (infixo an). Para a nomenclatura, iniciaremos com o termo anidrido e uniremos o prefixo et ao infixo an e ao sufixo oico.
Assim, o nome da cadeia em questão é:
Anidrido etanoico
Exemplo 2: Anidrido propanoico
A estrutura acima possui dois grupos R iguais. Ambos os grupos R apresentam cadeia normal (sem ramificação), três átomos de carbonos (prefixo prop) e ligações simples entre os carbonos (infixo an). Para a nomenclatura, iniciaremos com o termo anidrido e uniremos o prefixo prop ao infixo an e ao sufixo oico.
Assim, o nome da cadeia em questão será:
Anidrido propanoico
Exemplo 3: Anidrido but-3-enoico
A estrutura acima possui dois grupos R iguais. Ambos os grupos R apresentam cadeia normal (sem ramificação), quatro átomos de carbonos (prefixo but) e uma ligação dupla entre os carbonos (infixo en). Para a nomenclatura, iniciaremos com o termo anidrido e uniremos o prefixo but ao infixo en e ao sufixo oico.
Quando o grupo R apresenta quatro ou mais carbonos, é necessário numerar a cadeia carbônica a partir do carbono ligado aos oxigênios. O número do carbono onde a dupla está será indicado na nomenclatura antes do infixo en.
Assim, o nome da cadeia em questão é:
Anidrido but-3-enoico
Exemplo 4: Anidrido 3- metil-butanoico
A estrutura acima apresenta dois grupos R iguais. Ambos os grupos R apresentam estrutura ramificada, e a cadeia principal inicia-se no carbono ligado aos oxigênios e estende-se até o grupo H3C localizado à esquerda. Percebemos que sobra um radical metil (CH3) à parte da cadeia principal. A numeração segue a descrição proposta para a cadeia, ou seja, da direita para a esquerda. Assim, o metil está no carbono 3.
A cadeia principal possui quatro carbonos (prefixo but) e apenas ligações simples entre os carbonos (infixo an). Para a nomenclatura, iniciaremos com o termo anidrido, indicaremos o local e o nome da ramificação e uniremos o prefixo but ao infixo an e ao sufixo oico.
Assim, o nome da cadeia em questão será:
Anidrido 3-metil-butanoico
Exemplo 5: Anidrido hetpanoico-pentanoico
A estrutura acima possui dois grupos R diferentes. O grupo R presente na parte superior apresenta sete carbonos (prefixo hept) e apenas ligações simples entre os carbonos (infixo an). Já o grupo R presente na parte inferior apresenta cinco carbonos (prefixo pent) e apenas ligações simples entre os carbonos (infixo an).
Assim, o nome da cadeia em questão, seguindo a ordem alfabética, é:
Anidrido hetpanoico-pentanoico
