Nitrilos

Denominam-se de nitrilos as substâncias orgânicas nitrogenadas derivadas do ácido cianídrico (ácido inorgânico de fórmula molecular HCN). Esses compostos são muito utilizados em sínteses orgânicas e na produção de tapetes, mantas, cobertores etc. O ácido cianídrico apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Observamos que entre o átomo de carbono e o átomo de nitrogênio existe uma ligação tripla e entre o átomo de carbono e o átomo de hidrogênio há uma ligação simples. Para a formação dos nitrilos, é necessária a troca do átomo de hidrogênio por um grupo R (radical), o que pode ocorrer quando reagimos, por exemplo, o ácido cianídrico com um álcool:

Reação de substituição com ácido cianídrico e um álcool

Observa-se que o radical R do álcool ocupa a posição do hidrogênio e este se une à hidroxila do álcool para formar uma molécula de água. Por isso, a representação geral da fórmula estrutural de um nitrilo é:

Os nitrilos apresentam várias propriedades importantes, como:

• Em razão da presença de nitrogênio, que é muito eletronegativo, os nitrilos são considerados compostos polares e, por isso, suas moléculas interagem por dipolo permanente;
• Mesmo sendo polares, apresentam péssima solubilidade em água, pois a maior parte da cadeia dos nitrilos é composta por hidrocarbonetos;
• O estado físico dos nitrilos em temperatura ambiente depende da quantidade de carbonos na cadeia. Se eles apresentarem de 2 a 14 átomos de carbono, serão líquidos; caso contrário, serão sólidos;
• Apresentam elevada toxicidade;
• Possuem elevados pontos de fusão e de ebulição quando comparados com outras substâncias orgânicas de massa molar aproximada;
• São mais densos que a água;
• São compostos bastante reativos e, por isso, muito utilizados em sínteses orgânicas.

Para realizar a nomenclatura da IUPAC (União Internacional da Química Pura e Aplicada) de um nitrilo, basta utilizar a seguinte regra:

Prefixo do número de carbonos + infixo (sobre as ligações) + o + nitrilo

OBS.: o carbono ligado ao nitrogênio também entra na contagem do número de carbonos para determinar o prefixo, além de ser o primeiro carbono da cadeia principal.

Veja alguns exemplos de nomenclatura de nitrilos:

Hexanonitrilo: Nitrilo com seis carbonos

Hexanonitrilo: nitrilo que apresenta seis carbonos (prefixo hex) e somente ligações simples (an).

4-metil-heptanonitrilo: Nitrilo com uma ramificação

4-metil-heptanonitrilo: em um nitrilo que apresenta ramificação, devemos localizar a cadeia principal (aquela com o maior número de carbonos) a partir do carbono do grupo CN.

Pent-2-enonitrilo: Nitrilo com a presença de um ligação dupla

Pent-2-enonitrilo: nitrilo que apresenta cinco carbonos (pent) e uma ligação dupla (en).