Os isonitrilos, isocianetos de alquila ou carbilaminas são substâncias orgânicas nitrogenadas (contêm nitrogênio) derivadas diretamente da reação entre o ácido isocianídrico (HNC) e um hidrocarboneto (R−H). Acompanhe a equação que representa a formação de um isonitrilo:
HNC + R−H → R−NC + H2
Analisando a equação, podemos observar que o isonitrilo é o resultado da substituição do H do ácido isocianídrico por um radical orgânico. Assim, o isonitrilo sempre é representado pelo grupo isocianeto ligado a um radical orgânico:
R−NC
Veja alguns exemplos de fórmulas estruturais de isonitrilos:
H3C−NC
H3C−CH2−NC
H3C− CH2−CH2−NC
Para realizar a nomenclatura de um isonitrilo, basta seguir esta regra:
Nome do radical ligado ao grupo NC + carbilamina
H3C−NC - Metilcarbilamina
H3C−CH2−NC - Etilcarbilamina
H3C− CH2−CH2−NC - Propilcarbilamina
Os isonitrilos ainda apresentam uma nomenclatura considerada usual, na qual utilizamos a seguinte regra:
Isocianeto + de + Nome do radical ligado ao grupo NC + a
H3C−NC - Isocianeto de metila
H3C−CH2−NC - Isocianeto de etila
H3C− CH2−CH2−NC - Isocianeto de propila
Em geral, os isonitrilos são compostos que possuem uso contínuo em sínteses orgânicas (processos industriais ou laboratoriais que visam à produção de substâncias orgânicas diferentes). Eles não apresentam uma grande variedade de utilizações, mas possuem diversas propriedades físicas e químicas. São elas:
- São encontrados geralmente nos estados físicos líquido e sólido;
- Apresentam elevados pontos de fusão e ebulição;
- As forças intermoleculares que unem suas moléculas são do tipo dipolo permanente;
- São muito solúveis em éter e álcool;
- Apresentam baixa solubilidade em água;
- Sua densidade é menor que a densidade da água;
- Trata-se de substâncias extremamente tóxicas;
- Apresentam um cheiro natural extremamente desagradável.
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