Os isômeros planos e os isômeros geométricos podem ser diferenciados por meio de suas estruturas físicas. Por exemplo, suas temperaturas de fusão e de ebulição são diferentes. No entanto, no caso de isômeros ópticos, essa diferença não é observada; eles possuem as mesmas propriedades físicas e químicas.
Assim, a diferença entre os enantiômeros está na propriedade de desviar o plano da luz polarizada. Portanto, o fenômeno da isomeria óptica pode ser descrito como a capacidade que a molécula tem de desviar o plano de luz polarizada.
A luz polarizada é aquela que se propaga em um único plano, conforme explicado mais detalhadamente no texto “Luz Polarizada e Luz Não Polarizada”.
Um composto só apresentará atividade óptica se possuir uma molécula assimétrica, ou seja, se dividirmos essa molécula ao meio e as duas partes não forem iguais. E uma forma de ver se a molécula é assimétrica é notar se ela possui pelo menos um carbono assimétrico ou quiral, isto é, com quatro ligantes diferentes. (Leia o texto “Carbono Assimétrico ou Quiral”).
Quando uma molécula é assimétrica, ela possui dois enantiômeros, que são a imagem especular um do outro e que não são sobreponíveis. Como os enantiômeros do ácido lático abaixo:
A atividade óptica de um composto pode ser determinada quando ele é colocado em um aparelho que possui um polarizador, isto é, um aparelho que polariza a luz, direcionando seus feixes em um único plano.
Quando realizamos esse experimento, podemos conseguir três possíveis resultados:
1. Desvio do plano da luz polarizada para a direita: Dextrogiro
Quando a luz polarizada atravessa um composto e ela passa a vibrar em um plano à direita daquele em que vibrava antes, isso significa que o composto é opticamente ativo, pois girou o plano de luz polarizada para a direita. Ele é chamado de dextrogiro. Por exemplo: ácido d-lático ou ácido (+) lático.
2. Desvio do plano da luz polarizada para a esquerda: Levogiro
Quando a luz polarizada atravessa um composto e ela passa a vibrar em um plano à esquerda daquele em que vibrava antes, isso significa que o composto é opticamente ativo, pois girou o plano de luz polarizada para a direita, no sentido anti-horário. Ele é chamado de levogiro. Por exemplo: ácido l-lático ou ácido (-) lático.
Dois isômeros opticamente ativos [(d) r (l)], que apresentam o mesmo ângulo de desvio, mas sentidos opostos, são chamados de antípodas ópticos ou enantimorfos.
3. Não desvia o plano da luz polarizada: Mistura racêmica
Se a luz polarizada atravessar o composto e continuar vibrando no mesmo plano que vibrava anteriormente, dizemos que o composto em questão é opticamente inativo; não tem atividade óptica.
Um exemplo de composto que é opticamente inativo é resultante da mistura de partes iguais de dois antípodas ópticos (dextrogiro e levogiro). Visto que há um número igual de moléculas dextrogiras e levogiras e como essas moléculas provocam desvios contrários na luz polarizada, o desvio final é nulo, pois uma molécula cancela o desvio da outra.
Essa mistura opticamente inativa, por ser constituída de partes iguais de dois enantimorfos, é chamada de mistura racêmica.
