Hidroxila (OH-)

A hidroxila é um grupo funcional de fórmula química –OH que pode atuar como ânion (–OH^-) ou como radical (‧OH). As bases inorgânicas são definidas como substâncias que, em solução aquosa, dissociam-se, liberando íons OH^‑. A presença de íons hidroxila contribui para a elevação do valor de pH do meio. Diversos compostos orgânicos têm o grupo hidroxila ligado à cadeia carbônica, fazendo parte de diferentes grupos funcionais de acordo com o arranjo de átomos. Álcoois, fenóis e ácidos carboxílicos são grupos funcionais orgânicos que possuem a estrutura –OH.

Leia também: Sais — os compostos orgânicos ou inorgânicos que possuem caráter iônico

Tópicos deste artigo

• 1 - Resumo sobre hidroxila
• 2 - O que é a hidroxila?
• 3 - Bases de Arrhenius e a hidroxila
• 4 - Compostos orgânicos e a hidroxila
  • → Ácidos orgânicos
  • → Álcoois
  • → Fenóis
  • → Enóis
• 5 - Aplicações da hidroxila
• 6 - Diferença entre hidroxila, carbonila e carboxila
• 7 - Exercícios resolvidos sobre hidroxila

Resumo sobre hidroxila

• Hidroxila é um grupo químico de fórmula –OH.

• A hidroxila pode ser um ânion ou um radical.

• As bases inorgânicas são formadas por hidroxilas, as quais podem ser liberadas em água no processo de dissociação.

• A presença de íons hidroxila (–OH^-) contribui para a elevação do valor de pH da solução.

• Alguns compostos orgânicos possuem grupos hidroxila em sua estrutura, tais como álcool, fenol e ácido carboxílico.

O que é a hidroxila?

A hidroxila, ou oxidrila, é um grupo funcional de fórmula química –OH, composto por um átomo de oxigênio e um átomo de hidrogênio unidos por ligação covalente.

Quando a hidroxila possui carga elétrica negativa é conhecida como ânion hidroxila (–OH^‑). A carga negativa deriva do elétron adicional acomodado na eletrosfera do oxigênio, no momento da formação do ânion, pelo rompimento heterolítico de uma ligação química.

Veja a formação do ânion hidroxila na ruptura heterolítica da molécula de água:

O ânion hidroxila é importante objeto de estudo em química inorgânica, pois está envolvido na definição de Arrhenius para a função inorgânica base. Na química orgânica, o grupo hidroxila compõe as funções orgânicas ácido carboxílico, álcool e fenol.

Outra forma de ocorrência desse grupo funcional é sob a forma de radical hidroxila (‧OH), espécie formada pelo rompimento homolítico de uma ligação, sendo os elétrons compartilhados na ligação igualmente distribuídos entre os dois átomos.

Os radicais hidroxila são muito reativos e têm curto tempo de vida. A presença desses radicais em organismos vivos costuma ser prejudicial, pois reagem com lipídios, proteínas e aminoácidos, causando danos às células.

Bases de Arrhenius e a hidroxila

Existem diferentes teorias para explicar a resposta química de ácidos e bases. O primeiro estudioso a formular uma teoria ácido-base foi Svante Arrhenius, em 1884. Para ele, base ou hidróxidos são as substâncias que sofrem dissociação iônica em água, liberando como único íon negativo o ânion hidroxila. Dessa forma, uma base é uma substância capaz de elevar a quantidade de íons –OH^- em solução aquosa.

A concentração de íons hidroxila em solução aquosa interfere na medida de pH da solução. Quanto maior a quantidade de íons –OH^-, mais elevado será o valor de pH, implicando maior basicidade ou alcalinidade.

Acesse também: Teorias ácido-base de Arrhenius, de Brønsted-Lowry e de Lewis

Compostos orgânicos e a hidroxila

Os compostos orgânicos são classificados de acordo com seus grupos funcionais. Alguns dos grupos funcionais são formados pela hidroxila –OH.

A presença do grupo hidroxila possibilita que a molécula estabeleça interações intermoleculares do tipo ligação de hidrogênio com suas vizinhas, intensificando a atração eletrostática entre elas. Tal fenômeno eleva as temperaturas de fusão e de ebulição dos compostos, em relação às moléculas que não possuam o mesmo grupo funcional.

Os compostos orgânicos apresentam baixa solubilidade em água, mas se tornam solúveis quando possuem grupos hidroxila na estrutura.

→ Ácidos orgânicos

Considerados ácidos fracos, os ácidos orgânicos são, basicamente, ácidos carboxílicos caracterizados pela presença do grupamento carboxila (–COOH) unidos a uma cadeia carbônica (radical alquila).

A acidez desses compostos deriva do processo de desprotonação, isto é, a liberação do hidrogênio (ligado à hidroxila) para a solução, aumentando a concentração de íons H⁺ no meio, deixando-o mais ácido.

Esse fenômeno é possível em razão da alta diferença de eletronegatividade entre o átomo de oxigênio e o de hidrogênio, fator que enfraquece a ligação química entre eles. Como o oxigênio é mais eletronegativo, acaba atraindo para si os elétrons da ligação, deixando o íon H⁺ livre.

No caso do grupamento carboxila, a presença de dois átomos de oxigênio exerce ainda maior atração sobre os elétrons, tornando mais favorável a desprotonação.

→ Álcoois

Os álcoois são um grupo funcional orgânico em que a hidroxila está unida ao átomo de carbono saturado da cadeia carbônica.

O álcool pode ser classificado como primário quando ocupa a extremidade da cadeia e está ligado a um carbono primário. O grupo hidroxila também pode estar ao longo da cadeia carbônica, sendo classificado como álcool secundário ou terciário, se estiver unido a carbonos de mesma designação respectivamente.

Álcoois também podem passar pelo processo de desprotonação descrito para os ácidos orgânicos.

→ Fenóis

Os fenóis são um grupo funcional orgânico em que a hidroxila está diretamente unida a um anel benzênico.

Apesar de se assemelhar aos álcoois, os fenóis possuem propriedades diferentes, como a maior acidez em relação àqueles, representada pela facilidade de desprotonação do hidrogênio pertencente à hidroxila.

→ Enóis

Os enóis são um grupo funcional orgânico em que a hidroxila está ligada a um carbono insaturado, que estabelece uma ligação dupla.

Esses compostos são instáveis e se convertem com facilidade em outros compostos, que podem ser uma cetona ou um aldeído, estabelecendo um equilíbrio dinâmico conhecido como tautomeria.

Aplicações da hidroxila

Como a hidroxila está presente em muitas substâncias, tanto orgânicas como inorgânicas, as suas aplicações são as mais diversas.

Considerando as bases inorgânicas, as hidroxilas fazem parte da composição de diversas bases de relevância industrial e econômica, como:

• Hidróxido de sódio (NaOH): usado em produtos de limpeza pesada.

• Hidróxido de potássio (KOH): usado na produção de sabões e detergentes, na indústria de baterias e na fabricação de fertilizantes.

• Hidróxido de cálcio (Ca(OH)₂): usado em estações de tratamento de água e efluentes, construção civil e correção de acidez de solos.

• Hidróxido de manganês (Mg(OH)₂): base fraca empregada na composição do leite de magnésia, medicamento indicado para prisão de ventre.

Dentre os compostos orgânicos que possuem hidroxila, destacam-se os ácidos carboxílicos por serem ácidos fracos e terem muitas funções diferentes:

• Ácido acético (CH₃COOH): principal ingrediente do vinagre, usado como condimento e conservante.

• Ácido acetilsalicílico (C₉H₈O₄): princípio ativo de muitos fármacos, inclusive da aspirina.

• Ácido cítrico (C₆H₈O₇): agente químico presente em frutas cítricas.

Os álcoois possuem inúmeras aplicações, tais como:

• Etanol (CH₃CH₂OH): usado como biocombustível, agente de limpeza e esterilização e atribui o grau alcoólico às bebidas alcoólicas.

• Metanol (CH₃OH): empregado como solvente em diversos processos industriais, reagente na fabricação do formaldeído, usado em perfumaria, fabricação de biodiesel e de fármacos.

Dentre os fenóis, as substâncias de maior destaque são:

• Fenol (C₆H₆OH): atualmente empregado na produção de corantes, resinas, cresóis, reagente químicos e ácido acetilsalicílico.

• Ácido pícrico (2,4,6-trinitrofenol): composto empregado em pomadas para tratamento de queimaduras e na produção da baquelite, um polímero leve e termorresistente usado em cabos de panela, por exemplo.

• Vanilina (C₈H₈O₃): mais conhecida como essência de baunilha.

Diferença entre hidroxila, carbonila e carboxila

• Hidroxila: é um grupo funcional constituído pela ligação covalente entre átomos de oxigênio e de hidrogênio e está presente nas bases e nas funções orgânicas álcoois, ácidos carboxílicos, fenóis e enóis.

• Carbonila: é um grupo funcional orgânico formado por um átomo de carbono unido a um átomo de oxigênio por meio de uma ligação dupla. A carbonila não possui hidroxila. A carbonila está presente em diversas funções orgânicas, como cetonas, ácidos carboxílicos, aldeídos, ésteres e amidas.

• Carboxila: é um grupamento orgânico formado pela união de um grupo hidroxila e um grupo carbonila no mesmo átomo de carbono. As carboxilas ocorrem na função orgânica ácido carboxílico.

Veja também: Hidretos — os compostos inorgânicos formados pelo hidrogênio e por outro elemento químico

Exercícios resolvidos sobre hidroxila

Questão 1

(Enem) Um microempresário do ramo de cosméticos utiliza óleos essenciais e quer produzir um creme com fragrância de rosas. O principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-insaturada e hidroxila em carbono terminal. O catálogo dos óleos essenciais apresenta, para escolha da essência, estas estruturas químicas:

Qual substância o empresário deverá utilizar?

A) 1

B) 2

C) 3

D) 4

E) 5

Resolução:

Alternativa A

A questão pede a identificação da estrutura que apresente cadeia poli-insaturada e hidroxila em carbono terminal.

Cadeia poli-insaturada implica cadeia de carbonos com mais de uma insaturação, ou seja, mais de uma ligação dupla ou tripla entre carbonos. A hidroxila é o grupo –OH, e, nesse caso, ela deve estar posicionada em carbono terminal, isto é, na extremidade da cadeia. A única estrutura que atende a esses dois requisitos é a molécula representada por 1.

Questão 2

(Enem) Sabões são sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa utilizados com a finalidade de facilitar, durante processos de lavagem, a remoção de substâncias de baixa solubilidade em água, por exemplo, óleos e gorduras. A figura a seguir representa a estrutura de uma molécula de sabão.

Em solução, os ânions do sabão podem hidrolisar a água e, desse modo, formar o ácido carboxílico correspondente. Por exemplo, para o estearato de sódio, é estabelecido o seguinte equilíbrio:

Uma vez que o ácido carboxílico formado é pouco solúvel em água e menos eficiente na remoção de gorduras, o pH do meio deve ser controlado de maneira a evitar que o equilíbrio acima seja deslocado para a direita.

Com base nas informações do texto, é correto concluir que os sabões atuam de maneira:

A) mais eficiente em pH básico.

B) mais eficiente em pH ácido.

C) mais eficiente em pH neutro.

D) eficiente em qualquer faixa de pH.

E) mais eficiente em pH ácido ou neutro.

Resolução:

Alternativa A

A questão descreve o mecanismo de funcionamento dos sabões e apresenta o equilíbrio químico envolvendo a hidrólise da água pelo próprio ânion do sabão, o que, no entanto, não é desejável.

De acordo com o equilíbrio apresentado, a reação de hidrólise libera na solução íons hidroxila (OH^-). A presença dessas espécies na solução contribui para elevação de pH, ou seja, torna o meio básico (ou alcalino).

Uma forma de conter a ocorrência da reação descrita e garantir a melhor atuação dos sabões é, então, tornar o meio básico pelo excesso de íons OH^‑, deslocando a reação de hidrólise descrita para o lado esquerdo.