Cloretos de ácido

Cloretos de ácido são compostos orgânicos halogenados, e o halogênio está ligado diretamente a uma carbonila (C=O). O haleto pode apresentar ainda um hidrogênio ou um radical ligado à carbonila:

Fórmulas estruturais gerais de um cloreto de ácido

Geralmente os cloretos de ácido são obtidos quando um ácido carboxílico reage, por exemplo, com um haleto orgânico:

Equação química da formação de um cloreto de ácido

Nessa reação, o grupo hidroxila do ácido é substituído pelo átomo de cloro presente no haleto. Por fim, a hidroxila que saiu do ácido une-se ao radical (R) que sobrou do haleto, formando um álcool.

Características

Entre as várias características apresentadas pelos cloretos de ácido, as que mais se destacam são:

• Os cloretos de ácido de baixa massa molar apresentam-se no estado líquido em temperatura ambiente. Quando possuem massas molares elevadas, são encontrados no estado sólido,

• Seus pontos de fusão e de ebulição são mais elevados que os dos ácidos carboxílicos que os originaram;

• Possuem moléculas muito polares;

• Suas moléculas interagem umas com as outras por meio de interações dipolo permanente;

• São substâncias de densidade maior que a da água;

• São solúveis em água e em solventes orgânicos oxigenados (como alcoóis, éteres, etc.);

• Quando possuem baixa massa molar, apresentam um odor forte e irritante;

• São compostos de elevada toxicidade.

Nomenclatura

A regra de nomenclatura estabelecida pela IUPAC para nomear um cloreto de ácido considera o seguinte padrão:

Cloreto + de + prefixo (referente ao número de carbonos) + infixo (referente ao tipo de ligações entre os carbonos) + oila

Veja alguns exemplos

→ Cloreto de ácido com quatro carbonos na cadeia

Nesse cloreto de ácido, temos os seguintes componentes:

• 4 átomos de carbono = prefixo but;

• Ligações simples entre os carbonos = infixo an;

• Presença do grupo cloreto na extremidade da cadeia= sufixo oíla

Assim, o nome do cloreto de ácido com quatro átomos de carbonos é: Cloreto de butanoíla.

→ Cloreto de ácido com sete carbonos na cadeia

O cloreto de ácido em questão apresenta uma cadeia ramificada, logo, o primeiro passo é demarcá-la. A cadeia principal deve apresentar o maior número de carbonos possível e ter o carbono ligado ao oxigênio e ao cloro, como demonstrado a seguir:

Existe outra opção para a cadeia principal desse composto, mas ela não é levada em consideração por apresentar um menor número de radicais.

Com a determinação da cadeia principal do cloreto de ácido, podemos visualizar os seguintes componentes:

• 4 átomos de carbono na cadeia principal= prefixo but;

• Ligações simples entre os carbonos = infixo an.

• Presença de um radical etil (H₃C-CH₂) no carbono 2 e de um radical metil (CH₃) no carbono 3.

A numeração da cadeia deve ser iniciada a partir do carbono do grupo funcional (à direita).

Assim, o nome do cloreto de ácido com 7 átomos de carbonos é: cloreto de 2-etil-3-metil-butanoíla.

Utilizações

Os cloretos de ácido são substâncias muito utilizadas em laboratório para a síntese de importantes compostos orgânicos, como ésteres, ácidos carboxílicos e éteres.