Ponto de Fusão e de Ebulição dos Compostos Orgânicos

O açúcar se funde a uma temperatura bem menor que o sal porque ele é um composto orgânico e suas forças intermoleculares são mais fracas

Em geral, os pontos de fusão e de ebulição dos compostos orgânicos são menores do que os dos compostos inorgânicos, como substâncias iônicas e metálicas.

Isso acontece porque quanto mais forte é a força intermolecular que mantém as moléculas de determinada substância unidas, mais energia será necessário fornecer ao meio para que essas interações sejam rompidas e elas mudem de estado físico, o que resulta em maiores pontos de fusão e ebulição. Assim, as forças intermoleculares existentes nos compostos orgânicos são fracas em comparação às forças dos compostos inorgânicos.

Por exemplo, dois compostos comuns em nossas cozinhas são o sal e o açúcar. Fisicamente, eles se parecem muito, pois são sólidos brancos em forma de pequenos cristais. Porém, suas propriedades físicas e químicas são muito diferentes, incluindo os pontos de fusão e de ebulição. Isso se deve à constituição de cada um. O sal é um composto inorgânico iônico, o cloreto de sódio (NaCl), e o açúcar é a sacarose, um composto orgânico  cuja fórmula molecular é: C12H22O11.

Ao colocar esses dois produtos no fogo, vemos que o açúcar – o composto orgânico - funde-se a uma temperatura bem menor que o sal - o composto inorgânico. O ponto de fusão do açúcar é 185ºC enquanto que o do sal é de 801ºC.

Devido a essa baixa intensidade das interações intermoleculares, existem compostos orgânicos nos três estados físicos em temperatura ambiente.

Por exemplo, o álcool (etanol – C2H6O), usado como combustível, como bebida e como desinfetante, é líquido; o butano (C4H10­), usado no gás de cozinha e de isqueiro, é gasoso; e o fenol (C6H6O), usado como bactericida, é sólido.

A seguir, temos uma tabela comparando os pontos de fusão e ebulição destas substâncias:

Quando comparamos os pontos de fusão e de ebulição entre compostos orgânicos, vemos que três coisas afetam estas propriedades: as interações intermoleculares, a polaridade e a massa molecular.

*Interações intermoleculares:

No caso das interações intermoleculares, vale a mesma observação que foi ressaltada anteriormente, isto é, quanto mais fortes, maiores os pontos de ebulição e de fusão.

Por exemplo, os compostos orgânicos que possuem o grupo OH, como os álcoois e os ácidos carboxílicos, detêm uma temperatura de ebulição maior do que a de hidrocarbonetos com o mesmo número de carbonos, porque as moléculas dos hidrocarbonetos se associam por forças intermoleculares de baixa intensidade, enquanto que o grupo OH se liga por meio de ligações de hidrogênio, que são bastante intensas.

Por exemplo, o ponto de ebulição do metanol é + 64,8ºC em condições normais de temperatura e pressão, já o ponto de ebulição de seu hidrocarboneto correspondente, o metano, é de -161,5, um valor bem inferior.

Quando comparamos os álcoois e os ácidos carboxílicos, vemos que estes últimos apresentam pontos de ebulição ainda mais altos, porque suas pontes de hidrogênio são duplas, formando dímeros, como mostrado abaixo:

 Um exemplo é o ácido metanoico que possui ponto de ebulição igual a 100,6 ºC, enquanto que seu álcool correspondente, o metanol, como já dito, possui ponto de ebulição igual a 64,8ºC, bem menor.

Outro ponto importante é que quando comparamos isômeros, que, portanto, possuem o mesmo número de átomos, o que apresentar mais ramificações terá menor ponto de ebulição. Isso acontece porque nas cadeias lineares (sem ramificações) as interações intermoleculares se dão em mais pontos, havendo maior atração.

  • Polaridade:

No que diz respeito à polaridade dos compostos orgânicos, aqueles que são polares possuem maiores pontos de fusão e ebulição do que os apolares. Por exemplo, os haletos são polares e como possuem uma parte mais eletronegativa (o halogênio), suas moléculas se atraem fortemente por dipolo-dipolo.

  • Massa Molecular:

Quanto maior a massa molecular, maior será o ponto de ebulição.

Por exemplo, considere os diferentes haletos: CH3F, CH3Cl, CH3Br.

 Veja que todos são polares e realizam as mesmas forças intermoleculares, a única diferença é a massa atômica dos halogênios. O ponto de ebulição destes haletos aumenta rapidamente com o aumento da massa atômica.

Como as massas atômicas desses halogênios são dadas por: F = 19 < Cl = 35,5 < Br = 80; então, os pontos de fusão e de ebulição aumentam ao passarmos de fluoretos, para cloretos e para brometos.

Além disso, aumentam também ao passarmos de um mono-haleto, para di, tri, tetra e poli-haleto.

Por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça

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