Oxidação do metanol

A oxidação do metanol é diferente porque ele é o único álcool que possui três hidrogênios

A oxidação dos álcoois depende de quantos hidrogênios estarão ligados ao carbono ligado à hidroxila (─ OH). Visto que esse carbono está ligado diretamente ao oxigênio, que é um elemento bastante eletronegativo, ele adquire um caráter positivo, sendo o local em que ocorrerá a oxidação.

Um álcool primário possui dois hidrogênios, tendo dois lugares que poderão ser atacados por um oxigênio nascente. Por isso, na oxidação de todo álcool primário, origina-se primeiramente um aldeído, que pode ser oxidado novamente e originar um ácido carboxílico.

Um álcool secundário possui apenas um hidrogênio, tendo apenas um lugar para ser atacado por um oxigênio nascente e, consequentemente, origina apenas um produto, que é uma cetona.

Os álcoois terciários, por sua vez, não possuem hidrogênios ligados ao carbono do grupo funcional e, assim, não sofrem oxidação.

Mas, em se tratando do metanol (H3C─OH), ele é um álcool diferente de todos os outros, pois ele é o único que possui três possibilidades de oxidação, já que ele tem três hidrogênios ligados ao carbono da hidroxila. Dessa forma, o metanol possui três pontos na molécula que podem ser atacados por um oxigênio nascente:

A oxidação do metanol gera como produtos finais gás carbônico e água. Mas, para entendermos como se chega a esses produtos, vamos dividir essa reação em quatro etapas. Primeiramente, o metanol é atacado em apenas um ponto de sua molécula, originando um aldeído, que é o metanal:

Visto que os agentes oxidantes usados para transformar o álcool em aldeído são mais fortes que os usados para transformar um aldeído num ácido carboxílico, torna-se difícil interromper a oxidação do aldeído produzido. Isso significa que o metanal obtido continuará a reação, sendo oxidado por outro oxigênio nascente presente no meio, originando o ácido metanoico:

O ácido metanoico ainda possui um carbono com ligação com hidrogênio, por isso, a oxidação pode continuar, originando o ácido carbônico (H2CO3):

Numa quarta e última etapa, o ácido carbônico se decompõe, porque visto que ele possui dois grupos hidroxila ligados ao mesmo carbono (diol gêmino), ele se torna muito instável.  Desse modo, ele origina o gás carbônico e água:

Por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça

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