A regra IUPAC de nomenclatura dos nitrocompostos determina a utilização do termo nitro antes do prefixo, infixo e a vogal o.
Para realizar a nomenclatura das substâncias conhecidas como nitrocompostos, é importante relembrar que eles são compostos orgânicos que apresentam em sua constituição o grupo funcional nitro (NO2) ligado a um radical orgânico, como pode ser observado na representação geral abaixo:
Fórmula geral de um nitrocomposto
Geralmente um nitrocomposto é originado a partir da reação orgânica de substituição entre um alcano qualquer e o ácido nítrico (HNO3). Nessa reação, que é chamada de nitração, um átomo de hidrogênio do alcano é substituído pelo grupo NO2 do ácido, o que origina uma molécula de água (H2O). Veja uma equação que representa a obtenção de um nitrocomposto:
Equação de formação de um nitrocomposto
A nomenclatura de um nitrocomposto segue, como todos os outros compostos orgânicos, uma regra oficial estabelecida pela IUPAC (União Internacional da Química Pura e Aplicada). Essa regra é:
Nitro + Prefixo + infixo + o
relacionado referente
com o número ao tipo
de carbonos de ligação
na cadeia entre os
carbonos
OBS.: Independentemente das ramificações presentes em um nitrocomposto, o termo 'nitro' sempre inicia o nome do composto.
Veja alguns exemplos de aplicação da regra de nomenclatura dos nitrocompostos:
Exemplo 1: Nitroetano
O nitrocomposto em questão apresenta cadeia não ramificada, apenas dois átomos de carbono (prefixo et) e ligação simples entre os átomos de carbono (infixo an). Como são dois carbonos, não há necessidade de numerar a cadeia nem indicar o carbono onde está o grupo nitro. Assim, o nome do composto é:
Nitroetano
Exemplo 2: 3-nitro-hexano
O nitrocomposto em questão apresenta cadeia não ramificada, seis átomos de carbono (prefixo hex) e ligações simples entre os átomos de carbono (infixo an). Nesse caso, é necessário numerar a cadeia porque o grupo nitro ocupa um carbono específico.
A numeração deve começar a partir da extremidade mais próxima do grupo nitro, logo, à esquerda. Após a numeração, podemos perceber que o grupo nitro está localizado no carbono 3 da cadeia, sendo necessária a indicação dessa posição antes da palavra nitro no nome. Assim, o nome do composto é:
3-nitro-hexano
Exemplo 3: 2,4,6-trinitro-octano
O nitrocomposto em questão apresenta cadeia não ramificada, seis átomos de carbono (prefixo hex) e ligações simples entre os átomos de carbono (infixo an). Nesse caso, é necessário numerar a cadeia porque o grupo nitro ocupa um carbono específico.
A numeração deve começar a partir da extremidade mais próxima dos grupos nitro (à esquerda). Com a numeração, há grupos nitro localizados no carbono 2, 4 e 6 da cadeia, sendo necessária a indicação dessas posições antes da palavra trininitro no nome. Assim, o nome do composto é:
2,4,6-trinitro-octano
Exemplo 4: 1-nitro-2-etil-cicloexano
O nitrocomposto em questão é ramificado e apresenta uma parte cíclica com seis átomos de carbono (prefixo cicloex), que é a cadeia principal. Entre os carbonos, temos apenas ligações simples (infixo an).
A numeração da cadeia é necessária para indicar no nome do composto a posição do grupo nitro e da ramificação etil (CH2-CH3), localizada fora do ciclo. Para numerar os carbonos do ciclo, sempre começamos pelo carbono que possui o grupo nitro e seguimos no sentido horário para propiciar o menor número possível ao carbono que possui o etil. Assim, o nome do composto é:
1-nitro-2-etil-cicloexano
Exemplo 5: 1- nitro-2-isopropil-but-3-eno
Como o nitrocomposto em questão apresenta uma cadeia ramificada, é necessário primeiramente localizar a cadeia principal, que deve apresentar o carbono que possui o grupo nitro e a ligação dupla obrigatoriamente. Dessa forma, a única possibilidade de cadeia principal é a sequência da horizontal, que possui quatro átomos de carbono (prefixo but). A ramificação que sobra na cadeia principal é o isopropil.
Como temos que indicar a posição da ligação dupla, do grupo nitro e da ramificação isopropil, numeramos a cadeia a partir do carbono mais próximo do grupo nitro, logo, a partir do lado direito. Assim, a dupla fica no carbono 2, a ramificação, no carbono 2, e o grupo nitro, no carbono 1. O nome do composto é:
1- nitro-2-isopropil-but-3-eno