As cetonas são um grupo de compostos orgânicos caracterizados pela presença da carbonila (C ? O) entre dois carbonos:
O
? ? ?
? C ? C ? C ?
? ?
A nomenclatura oficial das cetonas é dada pela seguinte regra geral:
É necessário numerar a cadeia carbônica para indicar em qual átomo de carbono a carbonila se encontra e também para indicar alguma insaturação (ligação dupla ou tripla), se tiver. Lembre-se de que a numeração começa do carbono mais próximo ao grupo funcional.
Exemplos:
O
?
H3C1 ? C2 ? C3H2 ? C4H2 ? C5H3: pentan-2-ona
O
?
H2C1 ? C2H ? C3 ? C4H2 ? C5H2 ? C6H3: hex-1-en-3-ona
O
?
H3C ? C ? CH3: propanona
O
?
H3C ? C ? CH2 ? CH3: butanona
Nos dois últimos casos não foi preciso numerar, porque não há nenhuma outra localização possível para a carbonila numa cetona de três e de quatro átomos de carbono, ela sempre será do carbono 2.
Quando a cetona tiver alguma ramificação saindo da cadeia principal, basta escrever qual é o radical na frente do nome, não se esquecendo de colocar também o número do carbono de onde a ramificação está saindo.
Exemplos:
O
?
H2C5 ? C4H ? C3H2 ? C2 ? C1H3: 4-metilpentan-2-ona
?
CH3
Existe também uma nomenclatura usual para as cetonas, que segue a seguinte regra:
Nesse tipo de nomenclatura, a carbonila é separada e tudo que estiver ligado a ela é considerado um substituinte. Esses substituintes são mencionados em ordem de complexidade.
Exemplos:
O
?
H3C ? C ? CH3: cetona dimetílica
O
?
H3C ? C ? CH2 ? CH3: cetona metílica e etílica
O
?
H2C ? CH ? CH2 ? C ? CH3: cetona metílica e isobutílica
?
CH3
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