Hidrogenação em alcinos

Hidrogenação em alcinos é o nome dado a uma reação orgânica de adição, a qual ocorre sempre que esses compostos são colocados em um meio para reagir com o gás hidrogênio (H₂) em presença de catalisadores (substâncias que diminuem a energia de ativação e aceleram a reação).

Os alcinos são compostos que apresentam uma ligação tripla (duas ligações pi e uma ligação sigma) entre dois de seus carbonos.

Exemplo da estrutura de um alcino

Os catalisadores mais utilizados nas reações de hidrogenação de alcinos são os metais níquel (Ni), platina (Pt) e paládio (Pd), sempre na forma pulverizada (em pó) para aumentar a superfície de contato.

Mecanismos da reação de hidrogenação em alcinos

Para que a hidrogenação em alcinos aconteça, é imprescindível que haja o rompimento de uma ou das duas ligações pi existentes na ligação tripla. Dessa forma, cada carbono envolvido passar a ter um número de valências livres relacionado ao número de ligações rompidas:

Possibilidade de rompimento de ligações pi nos alcinos

Ao mesmo tempo, no hidrogênio molecular, ocorre a quebra da ligação sigma entre os átomos de hidrogênio, fazendo com que cada um deles passe a apresentar uma valência livre:

Rompimento da ligação sigma no hidrogênio molecular

Por fim, cada valência livre criada nos carbonos após a quebra da ligação pi receberá um átomo de hidrogênio:

Representação da adição de hidrogênio em um alcino

Exemplos de reações de hidrogenação em alcinos

Como um alcino apresenta duas ligações pi, a hidrogenação nesses compostos pode acontecer de duas formas:

• Hidrogenação parcial: ocorre quando apenas uma das ligações pi é rompida, restando, então, uma ligação pi e uma ligação sigma, ou seja, uma ligação dupla.

Quebra de uma ligação pi no but-1-ino

Dessa forma, temos a presença de uma valência livre em cada carbono. As valências livres do carbono 2 e 3 recebem, então, um átomo de hidrogênio cada.

Equação da adição parcial do H₂ no but-1-ino

Assim, quando ocorre a hidrogenação parcial de um alcino, um alceno é formado.

• Hidrogenação total: ocorre quando são rompidas as duas ligações pi presentes na ligação tripla, restando apenas a ligação sigma, ou seja, apenas uma ligação simples:

Quebra de duas ligações pi no but-1-ino

Dessa maneira, forma-se uma valência livre em cada carbono. A valência livre do carbono 2 recebe dois átomos de hidrogênio, enquanto o carbono 3 recebe os outros dois átomos de hidrogênio.

Equação da adição total do H₂ no but-1-ino

Na hidrogenação total de um alcino, um alcano é formado.