Glicerol

O glicerol é uma substância muito conhecida como glicerina. Apresenta caráter orgânico, pertence à função orgânica dos alcoóis e é obtido a partir de fontes naturais ou petroquímicas.

O glicerol pertence ao grupo orgânico dos alcoóis por apresentar o grupo hidroxila (OH) ligado diretamente a um carbono saturado. No caso do glicerol, temos três hidroxilas, por isso, ele é, na realidade, um triálcool, como podemos observar em sua fórmula estrutural abaixo:

Fórmula estrutural do glicerol

 

→ Características

a) Estado físico em temperatura ambiente

O estado físico do glicerol, em temperatura ambiente (25^oC), é líquido.

b) Ponto de fusão

O ponto de fusão do glicerol é 18,2^oC. Como ele é líquido em temperatura ambiente, para torná-lo sólido, por exemplo, são necessárias temperaturas inferiores a 18,2^oC.

c) Ponto de ebulição

O ponto de ebulição do glicerol é 29^oC.

d) Solubilidade

O fato de apresentar três hidroxilas em sua estrutura faz com que as moléculas de glicerol interajam entre si por meio de ligações de hidrogênio, assim como interagem perfeitamente com substâncias capazes de realizar essas ligações de hidrogênio, como a água.

e) Densidade

A densidade do glicerol é de 1,261 g/mL, sendo, por isso, mais denso que a água, cuja densidade é 1 g/mL.

→ Produção

O glicerol foi produzido pela primeira vez no ano de 1779 pelo químico sueco Carl W. Scheele, a partir do aquecimento do óleo de oliva com litargírio (óxido de chumbo II usado no esmalte para cerâmicas).

A partir de 1948, o glicerol passou a ser produzido sinteticamente a partir de matérias-primas petroquímicas (como o propileno), como veremos a seguir:

Fórmula estrutural do propileno

Quando o propileno é aquecido (a 500^oC) na presença de gás cloro, temos a formação da substância 3-cloropropeno.

Equação de formação do 3-cloropropeno

Submetendo o 3-cloro-propeno ao ácido hipocloroso (HClO), forma-se o 1,3-dicloro-propan-2-ol.

Equação de formação do 1,3-dicloro-propan-2-ol

Ao colocar o 1,3-dicloro-propan-2-ol em um meio básico, temos a formação da substância epicloridrina.

Equação de formação do epicloridrina

Ao colocar a epicloridrina em um meio com excesso de hidróxidos, temos a formação do glicerol.

Formação do glicerol a partir da epicloridrina

a) Produção atual do glicerol

Na atualidade, com o advento da produção do biodiesel, parte do glicerol utilizado hoje é obtida a partir da síntese do biodiesel, já que o glicerol é um subproduto da reação química para a formação do biodiesel.

Para a produção do biodiesel, misturamos um triglicerídeo (como o óleo vegetal), um etanol ou metanol e um catalisador (que deve ser uma base inorgânica, como o hidróxido de sódio).

Componentes importantes da produção do biodiesel

Durante a reação, são quebradas todas as ligações entre os oxigênios ligados ao carbono saturado no triglicerídeo, além da quebra da ligação entre o carbono e a hidroxila no etanol, como podemos observar no esquema abaixo:

Quebra das ligações na reação de formação do biodiesel

Em seguida, cada radical etil (proveniente do etanol) liga-se ao oxigênio da carbonila (proveniente do triglicerídeo), formando um éster, que é o biodiesel. Já as hidroxilas (provenientes do etanol) ligam-se à cadeia restante da quebra das carbonilas, formando o glicerol, como podemos acompanhar na equação abaixo:

Equação de formação do biodiesel e do glicerol

b) Outras formas de produção do glicerol

O glicerol pode ser produzido ainda pelos seguintes processos:

• Hidrogenação de carboidratos

• Fermentação de álcool alílico

→ Principais utilizações do glicerol

• Indústria têxtil (para conferir maciez aos tecidos)

• Indústria de alimentos

• Indústria de bebidas

• Produção de filme de celulose (material termoplástico utilizado em filmes fotográficos ou para cinema)

• Produção de papel (como agente plastificante)

• Produção de tabaco (para evitar seu ressecamento)

• Produção de cosméticos

• Indústria de saboaria (produção de sabonetes)

• Indústria de fármacos

• Produção de resinas alquídicas (utilizadas na produção de esmaltes e vernizes)

• Indústria de tintas

• Indústria de explosivos