Como identificar um carbono quiral?

A identificação de um carbono quiral é o critério fundamental para dizer que uma molécula orgânica possui atividade óptica, ou seja, que é capaz de polarizar e desviar o plano da luz.

Neste texto fornecemos o passo a passo de como identificar um carbono quiral, bem como todas as informações relacionadas com o fato de uma molécula apresentar um ou mais carbonos quirais.

Identificação de um carbono quiral

A identificação do carbono quiral depende do tipo de cadeia carbônica que está sendo avaliada, se aberta ou fechada.

a) Para cadeias abertas

Quando a cadeia carbônica é aberta, a identificação do carbono quiral ocorre apenas pela análise de um ou mais carbonos que apresentam quatro ligantes diferentes. Para que a identificação de um carbono quiral seja feita de forma mais ágil, podemos excluir as situações a seguir quando presentes em uma cadeia:

• CH₃: Esse carbono não pode ser quiral porque apresenta três átomos iguais (hidrogênios);

• CH₂: Esse carbono não pode ser quiral porque apresenta dois átomos (hidrogênios) iguais;

• C = C: Se o carbono realiza uma ligação dupla com um carbono ou qualquer outro elemento, automaticamente, ele só pode apresentar outros dois ligantes diferentes.

• C ≡ C: se o carbono realiza uma ligação tripla com um carbono ou qualquer outro elemento, automaticamente, ele só pode apresentar três ligantes diferentes.

Determinação do carbono quiral em uma estrutura aberta

Temos na estrutura um carbono ligado a um metil (CH₃), um etil (-CH₂-CH₃), um cloro (Cl) e a uma hidroxila (OH). Por isso, trata-se de um carbono quiral.

OBS.: Caso tenhamos uma cadeia aberta com ligações duplas (alcadieno) acumuladas (um mesmo carbono liga-se a dois outros carbonos por intermédio de duas ligações duplas) e os ligantes de um mesmo carbono são diferentes, a estrutura apresentará isomeria óptica, mas não possuirá carbono quiral.

Fórmula estrutural de um alcadieno acumulado

Os três carbonos que apresentam as ligações duplas (C=C=C) e os seus ligantes diferentes (H e Cl) fazem com que a estrutura apresente assimetria mesmo sem apresentar carbono quiral.

b) Para cadeias fechadas

Quando a cadeia carbônica é fechada, considera-se carbono quiral aquele que também possui quatro ligantes diferentes; porém, é necessário analisar os ligantes imediatamente ligados ao carbono. Veja um exemplo:

Determinação do carbono quiral em uma estrutura fechada

Nesse composto, temos o carbono 1 ligado a uma hidroxila (OH), a um hidrogênio (H), a um carbono (CH₂) e a outro carbono (CH). Já o carbono 2 está ligado a um metil (CH₃), a um hidrogênio (H), a um carbono (CH₂) e a outro carbono (CH). Por essa razão, trata-se de carbonos quirais.

Interpretações possíveis após a identificação de um carbono quiral

Ao identificarmos um ou mais carbonos quirais em uma estrutura orgânica, podemos extrair as seguintes informações:

• Número de isômeros opticamente ativos (IOA)

Trata-se do número de isômeros dextrogiros (isômero que desloca a luz polarizada para a direita) e levogiros (isômero que desloca a luz polarizada para a esquerda) obtidos a partir da utilização do número de carbonos quirais (n) na seguinte fórmula:

IOA = 2ⁿ

• Número de isômeros opticamente inativos (IOI)

Trata-se da mistura formada pelos isômeros dextrogiros e levogiros obtidos a partir da utilização do número de carbonos quirais (n) na seguinte fórmula:

IOI = 2ⁿ
       2

• Isômero meso

O isômero meso é aquele que apresenta dois ou mais carbonos quirais iguais. Para esses casos, o número de carbonos quirais sempre é igual a 1, sendo a quantidade de isômero meso igual à da mistura racêmica.

Meso = IOI

Exemplos de identificação de um carbono quiral

Exemplo 1:

Estrutura aberta que foi numerada a partir da insaturação

O composto 1 apresenta cadeia aberta e vários átomos de carbono (carbonos de número 1,5, 6 e 7-CH₃) com dois ou mais ligantes iguais. Já o carbono de número 3 apresenta os ligantes metil, vinil (H₂C=CH), hidrogênio e cloro-propil (Cl-CH-CH₂-CH₃):

Assim, a cadeia orgânica proposta no exemplo 1 apresenta apenas dois átomos de carbono quiral, quatro isômeros opticamente ativos e duas misturas racêmicas.

Exemplo 2:

Estrutura fechada que foi numerada a partir do carbono com hidroxila

A estrutura do composto 2 apresenta dois átomos de carbono quiral, sendo eles os de número 1 e 2, pois:

• Carbono 1: ligado a uma hidroxila (HO), a um hidrogênio, a um grupo CH₂ e a um grupo CH;

• Carbono 2: ligado a um metil (CH₃), a um hidrogênio, a um grupo CH₂ e a um grupo CH.

Exemplo 3:

Alcadieno acumulado que foi numerado a partir da extremidade mais próxima da insaturação

Nesse composto, os carbonos 2, 3 e 4 formam o centro assimétrico da estrutura. Como os carbonos 2 (metil e hidrogênio) e 4 (bromo e etil) apresentam ligantes diferentes, a cadeia apresenta isomeria óptica.