Benzeno

O benzeno é um composto orgânico aromático com fórmula C₆H₆ que se apresenta sob a forma de um líquido amarelado, com cheiro característico e forte. É uma substância inflamável, volátil e apolar.

É uma substância altamente tóxica, causadora de diferentes tipos de câncer e, por isso, possui comercialização controlada.

A estrutura do benzeno é formada por seis átomos de carbono unidos em um ciclo, por meio de ligações simples e duplas alternadas. Esse arranjo estrutural explica muitas de suas propriedades diferenciadas, como a alta estabilidade química.

O benzeno é uma das substâncias químicas mais produzidas do mundo, pois participa da fabricação de inúmeros produtos, como o plástico poliestireno.

Leia também: Benzopireno — um composto aromático cancerígeno

Resumo sobre benzeno

• O benzeno é um composto orgânico aromático de fórmula C₆H₆.
• É um líquido amarelado de odor característico, inflamável, volátil e apolar.
• É formado por seis átomos de carbono unidos em um ciclo, como ligações simples e duplas alternadas.
• O benzeno é pouco reativo, sendo classificado como composto estável.
• Pode ser encontrado naturalmente no carvão e no petróleo.
• É produzido industrialmente em larga escala.
• Participa da rota de produção de muitos produtos, como o poliestireno, resinas, tintas, borrachas, lubrificantes, entre muitos outros.
• É altamente tóxico para humanos e animais, sendo potencialmente carcinogênico.

Propriedades do benzeno

• Fórmula: C₆H₆.
• Massa molar: 78,11 g/mol.
• Densidade: 0,8765 g/cm³ (20 °C).
• Ponto de fusão: 5,5 °C.
• Ponto de ebulição: 80,1 °C.
• Solubilidade em água: 1,80 g/L (20 °C).
• Pressão de vapor: 9,95 kPa (20 °C) (volátil).

Quais são as características do benzeno?

O benzeno é um composto orgânico de fórmula C₆H₆, classificado como hidrocarboneto.

Trata-se de um líquido que varia de incolor a amarelo-pálido e possui um odor característico levemente adocicado e forte. É altamente inflamável e volátil. Ademais, é pouco solúvel em água e solúvel em solventes orgânicos, como álcoois, acetona, ácido acético e tetracloreto de carbono.

É uma substância altamente tóxica, conhecida pelo seu potencial carcinogênico. Em razão disso, a comercialização e as emissões de benzeno são estritamente controladas.

Qual a fórmula do benzeno?

A molécula do benzeno é formada por seis átomos de carbono ligados em anel, formando uma estrutura planar, com um átomo de hidrogênio unido a cada átomo de carbono.

Os carbonos estão unidos por meio de ligações covalentes, que são simplificadamente representadas como ligações simples e duplas alternadas. Esse tipo de alternância entre as ligações é conhecido como aromaticidade e indica que os elétrons das ligações covalentes podem se movimentar por todos os átomos da estrutura aromática, em um fenômeno conhecido como deslocalização eletrônica ou ressonância.

Esse efeito pode ser representado estruturalmente como um círculo dentro do anel de seis carbonos, como indicado na estrutura I, na figura abaixo. As estruturas II e III são outras formas de representação do benzeno.

A presença da estrutura aromática para o benzeno é responsável por várias de suas características, como a alta estabilidade e baixa reatividade, se comparado com outros compostos orgânicos insaturados.

Nomenclatura do benzeno

O benzeno pode possuir ligantes ou grupos substituintes ligados ao anel de átomos de carbono. Essas espécies podem ser monossubstituídas, quando há um único grupo substituinte, ou polissubstituídas, quando há dois ou mais ligantes. Em cada caso, a nomenclatura ocorre de diferentes formas.

No caso de um único ligante, este é indicado como prefixo, seguido do termo “benzeno”.

Na situação de dois ou mais ligantes, utiliza-se numeração para identificar a posição do grupo substituinte, iniciando a partir do grupo mais simples e buscando manter o caminho (horário ou anti-horário) de menor número atribuído a cada ligante.

Quando o anel benzênico possui dois grupos ligados, é comum o uso da nomenclatura orto-, meta- e para-, ou seja:

• quando os ligantes estiverem em posição 1 e 2, utiliza-se o prefixo orto ou apenas o;
• quando os grupos estiverem em posição 1 e 3, utiliza-se o prefixo meta ou apenas m;
• quando os ligantes ocuparem as posições 1 e 4, emprega-se o prefixo para ou simplesmente p.

Muitos compostos benzênicos são mais conhecidos pelo seu nome comum, em razão de serem reagentes muito utilizados em algum ramo industrial. Veja alguns exemplos:

Polaridade do benzeno

O benzeno é uma substância apolar. Isso significa que nessa molécula não há separação de cargas elétricas. Para entender a questão de polaridade de ligações, é necessário conhecer a eletronegatividade dos átomos envolvidos.

Ligações polares são formadas por átomos com significativa diferença de eletronegatividade. Ao contrário, ligações apolares são aquelas que possuem pequena ou nenhuma diferença de eletronegatividade.

No caso do benzeno, têm-se ligações entre carbono e hidrogênio que possuem baixíssima diferença de eletronegatividade, e, assim, considera-se a molécula do benzeno apolar.

Em termos práticos, conhecer a polaridade de substâncias permite prever sua solubilidade em diferentes solventes. O benzeno, por ser apolar, não se solubiliza em água, que é uma substância polar. No entanto, o benzeno se dissolve bem em substâncias que também sejam apolares, como outros compostos orgânicos.

Onde o benzeno é encontrado?

O benzeno é encontrado naturalmente no carvão e no petróleo e é gerado em incêndios florestais e pela atividade vulcânica.

Esse composto surge como subproduto no processo de refinamento do petróleo, sendo encontrado em combustíveis como a gasolina e o óleo diesel. Por isso, escapamentos de automóveis e postos de combustíveis são locais de emissão atmosférica de benzeno.

A fumaça de cigarros também contém benzeno, pois é um subproduto da combustão incompleta de muitos materiais.

Para que serve o benzeno?

O benzeno é um reagente muito utilizado na indústria como solvente e na síntese de numerosos produtos químicos, sendo uma das 20 substâncias mais produzidas mundialmente (em volume).

A maior parte da produção mundial de benzeno é aplicada para a fabricação do etilbenzeno, que é um reagente precursor do estireno. O estireno é o monômero que dá origem ao poliestireno, polímero plástico muito usado no cotidiano na fabricação de utensílios descartáveis, brinquedos, recipientes, bandejas, pastas, isopor (poliestireno estendido), entre outros.

O benzeno também está presente na linha de produção de resinas, adesivos, do náilon, de fibras sintéticas, borrachas, lubrificantes, detergentes, fármacos e pesticidas.

Inicialmente, a demanda industrial do benzeno era suprida pela produção de coque na indústria siderúrgica. No entanto, com o desenvolvimento dos polímeros, a demanda por benzeno cresceu muito, e então ele passou a ser obtido da indústria petroquímica.

Toxicidade do benzeno

O benzeno é uma substância indiscutivelmente carcinogênica, levando ao risco de desenvolvimento de outras doenças associadas e de falência da medula óssea.

Não há níveis seguros de exposição ao benzeno. Portanto, o fato de o benzeno ser um poluente atmosférico por ser gerado na combustão de combustíveis é um problema de saúde pública em nível global.

Problemas de saúde associados à exposição ao benzeno incluem leucemia, anemia aplástica, anormalidade na medula óssea e distúrbios cardiovasculares. Em casos de exposição prolongada, câncer pode atingir órgãos como fígado, coração, cérebro e rins. Os animais também são atingidos pelo benzeno, assim como os humanos.

As vias respiratória e dérmica são as formas mais comuns de exposição, uma vez que o benzeno é um poluente atmosférico. Pode haver a contaminação por ingestão acidental, pelo consumo de água contaminada. Para saber mais sobre os efeitos da toxicidade de benzeno, clique aqui.

Curiosidades sobre o benzeno

• Já foi identificada a presença de benzeno em Marte.
• Apesar de o benzeno ser representado muitas vezes por ligações simples e duplas alternadas, todas as ligações C-C possuem o mesmo comprimento de ligação.
• O benzeno é o hidrocarboneto aromático mais relevante dentro da química orgânica.
• Friedrich August Kekulé foi o estudioso que propôs a estrutura cíclica (fechada) do benzeno em 1895. Alguns anos após, ele revelou que teve um sonho em que uma cobra mordia sua própria cauda e isso teria sido a inspiração para a sua descoberta.
• A Organização Mundial de Saúde (OMS) classifica o benzeno como Grupo 1 em termos de carcinogenicidade. Ou seja, ele é potencialmente causador de câncer.
• No organismo, o benzeno atua sobre as células da medula óssea, diminuindo a produção de glóbulos vermelhos, causando anemia. Também impacta o sistema imunológico, reduzindo os níveis de anticorpos e causando a perda de glóbulos brancos.

Exercícios resolvidos sobre benzeno

Questão 1

(Enem) A China comprometeu-se a indenizar a Rússia pelo derramamento de benzeno de uma indústria petroquímica chinesa no rio Songhua, um afluente do rio Amur, que faz parte da fronteira entre os dois países. O presidente da Agência Federal de Recursos de Água da Rússia garantiu que o benzeno não chegará aos dutos de água potável, mas pediu à população que fervesse a água corrente e evitasse a pesca no rio Amur e seus afluentes. As autoridades locais estão armazenando centenas de toneladas de carvão, já que o mineral é considerado eficaz absorvente de benzeno.

Internet (com adaptações).

Levando em conta as medidas adotadas para a minimização dos danos ao ambiente e à população, é correto afirmar que

a) o carvão mineral, ao ser colocado na água, reage com o benzeno, eliminando-o.

b) o benzeno é mais volátil que a água, e, por isso, é necessário que esta seja fervida.

c) a orientação para evitar a pesca deve-se à necessidade de preservação dos peixes.

d) o benzeno não contaminaria os dutos de água potável, porque seria decantado naturalmente no fundo do rio.

e) a poluição causada pelo derramamento de benzeno da indústria chinesa ficaria restrita ao rio Songhua.

Resolução:

Letra B.

Item a incorreto. O potencial do carvão em remover o benzeno ocorre pela capacidade de adsorção, que acontece quando duas substâncias interagem entre si, e uma delas fica retida na superfície da outra.

Item b correto. A volatilidade se refere à passagem do estado líquido para o gasoso. Substâncias mais voláteis fazem isso em menor temperatura. Nesse caso, a água tem ponto de ebulição em 100 °C, e o benzeno, em 80,1°C, por isso o benzeno é mais volátil.

Item c incorreto. A orientação para não consumo dos peixes se deve à capacidade de algumas substâncias se acumularem em organismos vivos. Nesse caso, seguindo a cadeia alimentar, pode ocorrer contaminação de humanos por benzeno pelo consumo de peixes contaminados.

Item d incorreto. O benzeno sofreria decantação pois possui menor densidade do que a água.

Item e incorreto. Não há informações suficientes para determinar se a poluição ficaria restrita ao rio Songhua.

Questão 2

(UPF — adaptada) O alcatrão de hulha é um líquido escuro e viscoso que apresenta em sua composição o benzeno, o tolueno, os dimetilbenzenos, o naftaleno e o fenantreno.

Sobre o tema, considere as seguintes afirmações e assinale a alternativa correta:

a) O benzeno é formado por um anel aromático, que é um ciclo plano com cinco átomos de carbono que estabelecem entre si ligações ressonantes.

b) Devido à ressonância das ligações duplas, os aromáticos não são compostos estáveis e são bastante reativos.

c) O metilbenzeno, conhecido comercialmente por tolueno, é um composto aromático derivado do benzeno e possui fórmula molecular C₆H₆.

d) O benzeno é um composto aromático bastante estável devido à ressonância entre as ligações entre carbonos.

Resolução:

Letra D.

Item a incorreto. O benzeno é formado por um anel aromático com seis átomos de carbono.

Item b incorreto. Devido à ressonância das ligações duplas, os aromáticos são compostos bastante estáveis e pouco reativos.

Item c incorreto. O metilbenzeno é um anel benzênico (C₆H₆) com um ligante metil (-CH₃)

Item d correto.