Aminas

As aminas são compostos derivados da amônia (NH₃). Para cada hidrogênio substituído por um grupo orgânico, temos um tipo de amina (primária, secundária e terciária). São compostos de caráter básico e exalam forte odor de peixe. Muitas das características químicas, como ponto de fusão, ebulição e densidade, variam conforme o tamanho e o tipo de cadeia carbônica ligada ao nitrogênio.

A nomenclatura desse grupo funcional é inconfundível, em razão da presença do termo “amina” como sufixo. As aminas estão presentes no nosso corpo como aminoácidos e são usadas na fabricação de corantes e fármacos.

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Estrutura das aminas

A molécula de amina tem uma estrutura em formato de pirâmide triangular — na Química, é chamada de geometria piramidal. O nitrogênio fica no “pico da pirâmide”, conectado por meio de ligações do tipo (sp³) aos radicais orgânicos, ou por ligação de hidrogênio aos hidrogênios não substituídos, que ficam nos vértices da base da pirâmide.

Classificação das aminas

As aminas são derivadas da amônia (NH₃). Assim, o que ocorre é a substituição dos hidrogênios da amônia por radicais, grupos de hidrocarbonetos (representados pela letra “R”). A classificação das aminas ocorre de acordo com o número de hidrogênios substituídos.

• Amina primária → substituição de um hidrogênio por um radical orgânico (R-NH₂).

• Amina secundária → substituição de dois hidrogênios por dois radicais orgânicos (R₁R₂NH).

• Amina terciária → substituição dos três hidrogênios ligados ao nitrogênio por radicais orgânicos (R₁R₂R₃N).

Propriedades das aminas

• Solubilidade: moléculas com até cinco carbonos são solúveis em água e álcool, e moléculas de amina com mais de cinco carbonos são insolúveis em água.

• Densidade: aminas com radicais orgânicos de cadeia aberta têm densidade menor que 1 g/m³, e aminas que formam compostos aromáticos têm densidade maior que 1 g/m³.

• Ponto de fusão e ebulição: alterados conforme o tamanho da cadeia carbônica dos substituintes. Quanto maior for a molécula, maior serão os pontos de fusão e ebulição.

• Basicidade: aminas possuem caráter básico, em função do par de elétrons desemparelhado, fazendo com que a molécula doe esse par de elétrons e receba um íon H⁺. As aminas aromáticas tendem a ser bases mais fracas, pois o par de elétrons livres entra em ressonância com o anel aromático presente na molécula.

• Toxidade: aminas aromáticas são compostos tóxicos e prejudiciais à saúde.

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Características das aminas

• Estado físico: em condições normais de temperatura e pressão, aminas com 1 a 3 carbonos na molécula são gasosas; de 3 a 12 carbonos, são líquidas; e aminas com mais de 12 carbonos na molécula são sólidas.

• Odor: aminas com pequenos radicais orgânicos, como metilamina e etilamina, possuem o odor característico da amônia, no entanto as demais aminas com substituintes maiores possuem odor forte de peixe.

• Cor: são em sua maioria incolores.

Nomenclatura da aminas

A nomenclatura do grupo funcional amina, de acordo com a União Internacional da Química Pura e Aplicada (Iupac), será:

• Nomenclatura de aminas primárias

→ Nomenclatura para radical

Prefixo (indicando número de carbonos) + infixo (indicando tipo de ligação)

→ Localização da amina: para localizar o carbono que se liga diretamente ao nitrogênio, é necessário fazer a contagem dos carbonos da cadeia, começando pelo lado mais próximo da amina. Se a localização for no carbono, não será necessário deixar explícito na nomenclatura.

Exemplos:

CH₃-NH₂ → Metanamina

CH₃-CH₂-NH₂→ Etanamina

CH₃-CH₂-NH₂ –> Etanamina

• Nomenclatura das aminas secundárias e terciárias

N + radical menor (prefixo +il) + radical maior (com sufixo indicando tipo de ligação) + amina

A letra N que precede a nomenclatura faz referência ao nitrogênio ligado à cadeia carbônica, característico do grupo funcional amina.

Exemplos:

CH3-NH2-CH2-CH2 → N-metil-etanamina
CH3 – NH2-CH2-CH2-CH3 → N-etil-propanamina

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Reações das aminas

• Reação ácido-base

A amina possui um par de elétrons desemparelhados, o que confere carácter básico à molécula. Na reação ácido-base, a amina recebe um íon H⁺, tornando-se uma molécula protonada.

• Alquilação de aminas

Nesse tipo de reação, o nitrogênio de uma amina primária ou secundária é transferido para um haleto ogânico, produzindo assim uma amina alqui-substituída e um ácido.

Caso a reação aconteça com uma amina terciária, o produto da reação será um amina quaternária protonada e um ânion de halogênio.

• Acilação de aminas: acontece entre aminas primárias ou secundárias, podendo ser com cloretos de acila (RCOCl), formando uma amida e um ácido.

Também pode ocorrer com anidridos de ácido carboxílico (RCO)₂O, formando uma amida e um ácido carboxílico.

• Reação de sulfonamida

A reação de sulfonamida é a reação que acontece nos testes de Hinsberg utilizados para detecção de aminas primárias e secundárias. Nesse caso, um cloreto de sulfonil (C₆H₄ClO₂S) reage com a amida, formando uma sulfonamida.

Usos das aminas no cotidiano

• As aminas estão presentes no nosso corpo. O grupo faz parte de alguns aminoácidos que participam da formação de proteínas e hormônios, como adrenalina e noradrenalina. Elas também são utilizadas na fabricação de remédios antidepressivos.

• São utilizadas na fabricação de corantes artificiais aplicados em produtos alimentícios, como anilinas usadas em confeitarias.

• Estão presentes na síntese de compostos orgânicos e na fabricação de sabão e cosméticos.

• Fazem parte do processo de decomposição de matéria orgânica. O odor forte e desagradável que sentimos é proveniente das moléculas do grupo amina presentes no processo, como a cadaverina (C₅H₁₄N).

• Aminas primárias são utilizadas em indústrias de mineralogia para beneficiamento ou apuramento dos metais. A amina é usada como agente de flotação, separando o que é mineral dos resíduos não desejados.

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Exercícios resolvidos sobre amina

Questão 1 - (IFMT/2019 — adaptada) O amor ocorre à base de compostos químicos, você sabia? A atuação de neurotransmissores permite sensações tais como confiança, crença e prazer, deixando as pessoas apaixonadas. Por exemplo, a substância dopamina produz a sensação de felicidade; a adrenalina causa aceleração do coração e a excitação. Já a noradrenalina é responsável pelo desejo sexual entre um casal. Observando, a seguir, as fórmulas dessas substâncias, é possível considerar que:

A) apenas a dopamina e a noradrenalina têm o grupo funcional das aminas.

B) a função álcool está presente apenas na noradrenalina.

C) todos os átomos de carbono da noradrenalina fazem entre si ligações duplas.

D) a adrenalina é a única que não apresenta cadeia carbônica heterogênea.

E) todas apresentam a função amina e álcool.

Resolução
Alternativa E. Todas as moléculas apresentadas pertencem à função amina, pois têm nitrogênio  com substituintes orgânicos, e a função álcool, ou fenol, que é característico da hidroxila (OH) ligada ao hidrocarboneto, no caso dos hormônios ligados ao anel aromático.

Questão 2 - (FPS PE/2018) A aplicação de compostos nitrogenados em química orgânica sintética é muito diversificada e envolve a preparação de medicamentos, corantes, explosivos e vitaminas. Observe os compostos abaixo.

Sobre esses compostos, assinale a afirmativa incorreta.

A) O TNT é um nitrocomposto.

B) A porção nitrogenada da fluoxetina é uma amina secundária.

C) O TNT tem maior caráter básico que a anfetamina.

D) O índigo possui anéis heteroaromáticos em sua estrutura.

E) A porção nitrogenada do paracetamol é uma amida.

Resolução

Alternativa C. O TNT tera caráter MENOS básico que a fluoxetina, pois o grupo funciona amina do TNT está ligado diretamente ao anel aromático, diminuindo a disponibilidade do par de elétrons livres do nitrogênio, visto que eles entram em ressonância com o restante da molécula.